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[发明专利]DL-对甲砜基苯丝氨酸酯的制备方法-CN202010176476.6有效
发明人：袁庆;王法平;张立光;王小祥;杜长路 -专利权人：浙江康牧药业有限公司
申请日： 2020-03-13 - 公布日： 2022-05-03 - 主分类号： C07C315/04 文献下载
摘要：本发明公开了DL‑对甲砜基苯丝氨酸酯的制备方法，由L‑对甲砜基苯丝氨酸酯或其盐经反应制得DL‑对甲砜基苯丝氨酸酯，具体而言包括两种方法，其一，L‑对甲砜基苯丝氨酸酯或其盐直接经消旋化后制得DL‑对甲砜基苯丝氨酸酯，其二，L‑对甲砜基苯丝氨酸酯或其盐经碱液消旋化并皂化制得DL‑对甲砜基苯丝氨酸或者盐，然后再采用铜试剂制得D‑对甲砜基苯丝氨酸铜，最后酯化制得DL‑对甲砜基苯丝氨酸酯。本发明简化了现有的DL‑对甲砜基苯丝氨酸酯生产工艺，大大地提高了回收的效率；解决现有工艺消旋铜盐回收工艺复杂，减少污染，更利于产工业化生产。
dl 甲砜基苯丝氨酸制备方法

[发明专利]一种PMS的合成方法-CN202011013741.5有效
发明人：冯议;吴伟伟;李建雄;汪黎明;李海量;唐启明 -专利权人：湖北泓肽生物科技有限公司
申请日： 2020-09-24 - 公布日： 2022-06-10 - 主分类号： C07C233/47 文献下载
摘要：该方法是通过L‑丝氨酸甲酯盐酸盐和棕榈酰氯反应得到N‑棕榈酰基‑L‑丝氨酸甲酯；N‑棕榈酰基‑L‑丝氨酸甲酯通过苄基保护，甲酯水解得到N‑棕榈酰基‑O‑苄基‑L‑丝氨酸；N‑棕榈酰基‑O‑苄基‑L‑丝氨酸和十四醇酯化得到N‑棕榈酰基‑O‑苄基‑L‑丝氨酸十四烷基酯；最后N‑棕榈酰基‑O‑苄基‑L‑丝氨酸十四烷基酯脱苄基得到PMS。本发明以廉价L‑丝氨酸甲酯盐酸盐为原料，通过苄基对羟基的保护，有效的规避了丝氨酸母体中羟基未保护时和十四醇酯化的副反应，提高反应转化率，同时降低了副产物带来的分离纯化的难度，能有效的适用于工业化大生产。
一种 pms 合成方法

[发明专利]一种N-(9-芴甲氧羰基)-O-叔丁基-L-丝氨酸的制备方法-CN201811116476.6在审
发明人：李万昌;冯旭斌;王俊;田明成;文浪;梁松;王佰国 -专利权人：四川什邡市三高生化实业有限公司
申请日： 2018-09-25 - 公布日： 2019-01-25 - 主分类号： C07C269/04 文献下载
摘要：本发明公开了一种N‑(9‑芴甲氧羰基)‑O‑叔丁基‑L‑丝氨酸的制备方法，包括：(a)向反应容器中加入L‑丝氨酸和甲醇溶液，在搅拌下滴加SOCl₂，回流反应，得到L‑丝氨酸甲酯盐酸盐；(b)将L‑丝氨酸甲酯盐酸盐加入到醋酸叔丁酯中，加入催化剂，反应，得到O‑叔丁基‑L‑丝氨酸甲酯；(c)将O‑叔丁基‑L‑丝氨酸甲酯加入到碱液中，皂化反应，得到O‑叔丁基‑L‑丝氨酸水溶液；(d)向O‑叔丁基‑L‑丝氨酸中加入有机溶剂和Na₂CO₃，再加入芴甲氧羰酰琥珀酰亚胺，调节pH值至8‑10，萃取分离，得到N‑(9‑芴甲氧羰基)‑O‑叔丁基‑L‑丝氨酸本发明的制备方法中，采用L‑丝氨酸、甲醇和SOCl₂作为原料，通过回流反应，制备L‑丝氨酸甲酯盐酸盐；反应均在液相中进行，安全无污染。
叔丁基丝氨酸丝氨酸甲酯盐酸盐制备丝氨酸甲酯芴甲氧羰基回流反应芴甲氧羰酰琥珀酰亚胺醋酸叔丁酯甲醇溶液有机溶剂皂化反应萃取分离催化剂滴加甲醇碱液安全

[发明专利]一种O-叔丁基-L-丝氨酸甲酯及O-叔丁基-L-丝氨酸水溶液的制备方法-CN202110468004.2在审
发明人：李万昌;冯旭斌;王俊;田明成;文浪;梁松;王佰国 -专利权人：四川什邡市三高生化实业有限公司
申请日： 2018-09-25 - 公布日： 2021-07-20 - 主分类号： C07C269/06 文献下载
摘要：本发明涉及医药化学技术领域，具体涉及一种O‑叔丁基‑L‑丝氨酸甲酯及O‑叔丁基‑L‑丝氨酸水溶液的制备方法，包括以下步骤：(a)向反应容器中加入L‑丝氨酸和甲醇溶液，在搅拌下向所述反应容器中滴加SOCl2，回流反应，浓缩、结晶、干燥，得到L‑丝氨酸甲酯盐酸盐；(b)将上述步骤(a)制备的L‑丝氨酸甲酯盐酸盐加入到醋酸叔丁酯中，再加入催化剂，在室温、搅拌下反应，得到O‑叔丁基‑L‑丝氨酸甲酯。本发明提供的制备方法中，反应均在液相中进行，安全无污染；L‑丝氨酸甲酯盐酸盐与醋酸丁酯在室温下反应制备得到O‑叔丁基‑L‑丝氨酸甲酯，无需加入异丁烯为原料，安全性高，产物的总收率在72％以上，产率高。
一种丁基丝氨酸水溶液制备方法

[发明专利]一种从D，L-苏式-对甲砜基苯丝氨酸乙酯母液中回收铜盐及乙醇的方法-CN201810879167.8在审
发明人：楚玮明;孔立;程焕达;王小明;程加铭;陈恬 -专利权人：江苏八巨药业有限公司
申请日： 2018-08-03 - 公布日： 2018-11-30 - 主分类号： C07C315/04 文献下载
摘要：本发明针对现有DL‑苏式‑对甲砜基苯丝氨酸乙酯反应后母液处理技术上的缺陷，提供一种对甲砜基苯丝氨酸铜合成D‑苏式‑对甲砜基苯丝氨酸乙酯路线中，酯化反应抽滤得到D,L‑苏式‑对甲砜基苯丝氨酸乙酯硫酸盐时产生的滤液即酯化反应母液，和抽滤得到D,L‑苏式‑对甲砜基苯丝氨酸乙酯时产生的游离D,L‑苏式‑对甲砜基苯丝氨酸乙酯母液，混合、蒸馏、水解、调节pH、铜盐制备,回收乙醇及铜盐(即对甲砜基苯丝氨酸铜)，本发明回收的乙醇和对甲砜基苯丝氨酸铜能够适用于下一步生产
对甲砜基苯丝氨酸乙酯苯丝氨甲砜基母液酸铜酯化反应乙醇抽滤铜盐废水废水处理成本产品成本母液处理一步生产原料成本重要意义蒸馏回收铜硫酸盐水解制备游离合成回收

[发明专利]动力学拆分制备D-丝氨酸的方法-CN200910201315.1有效
发明人：廖本仁;安国成;顾慧娟;钱柯君 -专利权人：上海化学试剂研究所
申请日： 2009-12-17 - 公布日： 2010-06-16 - 主分类号： C07C229/22 文献下载
摘要：本发明公开了一种动力学拆分制备D-丝氨酸的方法，以DL-丝氨酸为原料，在Amberlyst-15离子交换树脂的催化下与甲醇酯化得到DL-丝氨酸甲酯，DL-丝氨酸甲酯与拆分剂L-DBTA在消旋催化剂的作用下进行动态动力学拆分，得到的D-丝氨酸甲酯·L-DBTA二盐，用盐酸解离，水解，获得本发明的目标产物D-丝氨酸。本发明与现有技术相比较，采用本发明的消旋催化剂，实现了L-丝氨酸甲酯·L-DBTA二盐动态连续转化为D-丝氨酸甲酯·L-DBTA二盐，理论转换率接近100％，大大提高了拆分收率，降低了操作成本，产品质量稳定
动力学拆分制备丝氨酸方法

[发明专利]DL－苏式－对甲砜基苯基丝氨酸酯的拆分-CN00134953.8无效
发明人：李叶芝;黄化民 -专利权人：吉林大学
申请日： 2000-12-12 - 公布日： 2001-07-11 - 主分类号： C07C317/48 文献下载
摘要：本发明属于DL－苏式－对甲砜基苯基丝氨酸酯的拆分技术。本发明采用的拆分试剂(R)－四氢噻唑－2－硫酮－4－羧酸[(R)TTCA]对DL－苏式－对甲砜基苯基丝氨酸酯进行拆分,合成(R)TTCA的原料易得,成本低,拆分过程简单。拆分得到的D－(+)－苏式－对甲砜基苯基丝氨酸酯及L－(－)－苏式－对甲砜基苯基丝氨酸酯的光学纯度可达98.0%,产率为85.0%以上。
dl 苏式甲砜基苯基丝氨酸拆分

[发明专利]一种工业化拉科酰胺的制备方法-CN201710404594.6在审
发明人：曹亮亮;蒋维;胡孟奇 -专利权人：合肥远志医药科技开发有限公司
申请日： 2017-06-01 - 公布日： 2018-01-30 - 主分类号： C07C231/12 文献下载
摘要：将D‑丝氨酸酯化生成D‑丝氨酸甲酯盐酸盐；将D‑丝氨酸甲酯盐酸盐与乙酰氯反应生成N‑乙酰‑D‑丝氨酸甲酯；将所述N‑乙酰‑D‑丝氨酸甲酯与苄胺反应得到(R)‑2‑乙酰胺基‑N‑苄基‑3‑羟基丙酰胺；将所述(R)‑2‑乙酰胺基‑N‑苄基‑3‑羟基丙酰胺与对甲苯磺酸甲酯碱性条件下反应得到(R)‑2‑乙酰胺基‑N‑苄基‑3‑甲氧基丙酰胺。
一种工业化拉科酰胺制备方法

[发明专利]一种L-对甲砜基苯丝氨酸乙酯的消旋方法-CN201910071779.9有效
发明人：徐金雷;麻红利;王峥;张胜强;刘润峰 -专利权人：湖北中牧安达药业有限公司
申请日： 2019-01-25 - 公布日： 2020-12-25 - 主分类号： C07C315/04 文献下载
摘要：一种L‑对甲砜基苯丝氨酸乙酯的消旋方法，从L‑对甲砜基苯丝氨酸乙酯的左旋光体出发，消旋制备DL‑对甲砜基苯丝氨酸乙酯。采用购买或自制的氢氧化铜、碱式碳酸铜、氧化铜中的一种或几种作为含铜试剂，在溶液中生成甘氨酸铜，在低碱性条件下，和L‑乙酯经过醛化，通过可逆反应的平衡体系，实际产生消旋效果，大部分生成DL‑对甲砜基苯丝氨酸铜把生成的消旋铜盐再经酯化就可以生成DL‑对甲砜基苯丝氨酸乙酯，即DL‑乙酯。收率在60％‑‑80％。
一种甲砜基苯丝氨酸方法

[发明专利]一种N－芴甲氧羰基－N－甲基－O－叔丁基丝氨酸的液相合成法-CN200510024501.4有效
发明人：徐红岩;孙雪峰 -专利权人：吉尔生化（上海）有限公司
申请日： 2005-03-21 - 公布日： 2006-09-27 - 主分类号： C07C271/22 文献下载
摘要：本发明涉及一种N－芴甲氧羰基－N－甲基－O－叔丁基丝氨酸的合成方法。解决目前采用固相合成法成本较高，液相合成法使用的强酸使Ser侧链中的tBu基团不稳定和产率较低的技术问题。合成步骤：a.丝氨酸羧基用甲酯保护，氨基用苄氧羰基即Z－基团保护，然后在有机溶剂中，加入异丁烯，在硫酸催化下，生成N－苄氧羰基－O－叔丁基丝氨酸甲酯；b.在N－苄氧羰基－O－叔丁基丝氨酸甲酯的有机溶剂中加入氢化钠、碘甲烷，摩尔比为1∶1～10∶1～10，在－30～30℃反应8～72小时后得到N－苄氧羰基－O－叔丁基丝氨酸甲酯；c.N－苄氧羰基－O－叔丁基丝氨酸甲酯脱去Z保护，得到N－甲基－O－叔丁基丝氨酸；d.N－甲基－O－叔丁基丝氨酸用Fmoc基团保护得到N－芴甲氧羰基－N－甲基－O－叔丁基丝氨酸。
一种芴甲氧羰基甲基丁基丝氨酸相合成法

[发明专利]一种D-对甲砜基苯丝氨酸乙酯的合成方法-CN201810676563.0在审
发明人：王存亮;许灵艳;严学文;黄焕军;王小桥;胡婷 -专利权人：胡婷
申请日： 2018-06-27 - 公布日： 2020-01-03 - 主分类号： C07C317/48 文献下载
摘要：本发明公开了一种D‑对甲砜基苯丝氨酸乙酯的合成方法，包括以下步骤：以对甲砜基苯甲醛、硫酸铜和甘氨酸为主要原料制备对甲砜基苯丝氨酸铜，在酯化反应釜中，再加入无水乙醇，浓硫酸，加热反应，趁热过滤掉硫酸铜，降温结晶，过滤得DL对甲砜基苯丝氨酸乙酯硫酸盐，将DL对甲砜基苯丝氨酸乙酯硫酸盐溶入水中，用饱和硫化钠溶液去除铜离子，母液加碱游离得DL对甲砜基苯丝氨酸乙酯，加入拆分剂拆分得到产物；本发明工艺简单、收率高、成本低
对甲砜基苯丝氨酸乙酯硫酸铜硫酸盐对甲砜基苯甲醛饱和硫化钠酯化反应釜趁热过滤加热反应降温结晶母液加碱溶液去除无水乙醇原料制备苯丝氨甘氨酸甲砜基浓硫酸铜离子分剂收率水中酸铜过滤游离合成生产

[发明专利]一种N－芴甲氧羰基－O－叔丁基丝氨酸的合成方法-CN200810043453.7有效
发明人：徐红岩;付等良;朱银 -专利权人：吉尔生化（上海）有限公司
申请日： 2008-06-06 - 公布日： 2008-10-15 - 主分类号： C07C271/22 文献下载
摘要：本发明涉及一种N－芴甲氧羰基－O－叔丁基丝氨酸的合成方法，主要解决原合成方法存在的步骤多，周期长，且该路线用到易燃易爆且毒性较大的原料，三废污染严重，成本高的技术问题。本发明的技术方案为：一种N－芴甲氧羰基－O－叔丁基丝氨酸的合成方法，包括以下步骤：a.丝氨酸在无水甲醇溶剂中通入HCl气体，反应10－14小时后蒸馏后得到丝氨酸甲酯盐酸盐；b.丝氨酸甲酯盐酸盐在二氧六环或者二氯甲烷为溶剂直接在对甲苯磺酸催化下通入异丁烯反应得到O－叔丁基丝氨酸甲酯；c.O－叔丁基丝氨酸甲酯直接皂化得到O－叔丁基丝氨酸；d.O－叔丁基丝氨酸同Fmoc－Cl或者Fmoc－osu反应2－5个小时得到N－芴甲氧羰基－O－叔丁基丝氨酸。
一种芴甲氧羰基丁基丝氨酸合成方法

[发明专利]一种(2S,3R)-对甲砜基苯丝氨酸乙酯的制备方法-CN202210644061.6在审
发明人：于童;安昌盛;刘聪 -专利权人：山东国邦药业有限公司;国邦医药集团股份有限公司
申请日： 2022-06-09 - 公布日： 2022-09-30 - 主分类号： C07C315/04 文献下载
摘要：本发明提供了一种(2S,3R)‑对甲砜基苯丝氨酸乙酯的制备方法，其解决了现有制备方法繁琐、增加固废的处理量的技术问题，其包括如下步骤：氢氧化钙与(2S,3R)‑对甲砜基苯丝氨酸水溶液进行成盐反应，得到(2S,3R)‑对甲砜基苯丝氨酸钙盐；(2S,3R)‑对甲砜基苯丝氨酸钙盐在乙醇中通入氯化氢气体进行酯化反应，得到(2S,3R)‑对甲砜基苯丝氨酸乙酯盐酸盐溶液；向(2S,3R)‑对甲砜基苯丝氨酸乙酯盐酸盐溶液加入水，并降温至‑5～0℃，降温后的溶液中滴加氨水或碱性金属氢氧化物溶液调节pH为8.0‑8.5，使(2S,3R)‑对甲砜基苯丝氨酸乙酯盐酸盐溶液与氨水或碱性金属氢氧化物溶液进行中和反应，将反应生成的固体过滤、漂洗、干燥，得到(2S,3R)‑对甲砜基苯丝氨酸乙酯，可广泛应用于化工技术领域。
一种甲砜基苯丝氨酸制备方法

[发明专利]一种二肽Fmoc-Ser（tBu）-Cys-OH的合成方法-CN201410398112.7在审
发明人：张冬冬 -专利权人：苏州维泰生物技术有限公司
申请日： 2014-08-14 - 公布日： 2014-11-26 - 主分类号： C07K5/062 文献下载
摘要：本发明公开了一种合成Fmoc-Ser（tBu）-Cys-OH二肽模块的新方法，包括以下步骤：L-丝氨酸、甲醇和二氯亚砜为反应物，反应得L-丝氨酸甲酯盐酸盐；进一步反应得（S)-O-叔丁基丝氨酸甲酯对甲苯磺酸盐；（S)-O-叔丁基丝氨酸甲酯皂化得到（S)-O-叔丁基丝氨酸，然后同芴甲氧羰酰氯或者芴甲氧羰酰琥珀酰亚胺反应得到（S)-N-芴甲氧羰基-O-叔丁基丝氨酸；（S)-N-芴甲氧羰基-O-叔丁基丝氨酸在1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐做缩合剂同L-半胱氨酸反应得到（S)-N-(（S)-N-芴甲氧羰基-O-叔丁基羰基)半胱氨酸；本发明步骤简单，处理方便，生产周期短，成本低廉。
一种二肽 fmoc ser tbu cys oh 合成方法

[发明专利]测定D-对甲砜基苯丝氨酸乙酯含量的HPLC方法-CN201010145819.9有效
发明人：王铭宏;吴东林 -专利权人：湖北龙翔药业有限公司
申请日： 2010-04-07 - 公布日： 2010-09-15 - 主分类号： G01N30/02 文献下载
摘要：本发明公开了一种测定D-对甲砜基苯丝氨酸乙酯含量的HPLC方法。该方法是将D-对甲砜基苯丝氨酸乙酯用正丙醇与甲醇的混合溶剂配成溶液，微孔滤膜过滤，采用硅胶表面涂敷纤维素-三(4-甲基苯甲酸酯)固定相的手性柱，以正己烷、有机改性剂和有机碱的混合溶液作为流动相，然后在适当的检测波长采用本发明方法可使D、L-对甲砜基苯丝氨酸乙酯得到有效的分离，准确测出D-对甲砜基苯丝氨酸乙酯的含量，方法简便、可靠、迅速，灵敏度高，重现性和专属性好，为D-对甲砜基苯丝氨酸乙酯质量标准的制定建立了基础
测定甲砜基苯丝氨酸含量 hplc 方法

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